임승현 지음
서사원 / 2023년 9월 / 408쪽 / 23,800원


▣ 저자 임승현
딜로이트 컨설팅에서 전략 컨설턴트로 커리어를 시작했다. ‘흙 만지는 일’을 하고 싶어 당시 스타트업인 쿠팡에 뛰어들었다. 쿠팡에서 전사 전략, 데이터 분석, 영업 기획, 마케팅 전략 등 원하던 것 이상으로 흙에 파묻혀 지내다가, AI 에듀테크 기업인 뤼이드에 COO로 합류하게 된다. 뤼이드의 첫 번째 유료 프로덕트인 ‘산타토익’을 론칭한 후, 비즈니스 및 프라이싱 모델을 수립하고 그로스 전략을 수행했다. 열 명 남짓으로 시작했던 뤼이드는 현재 유니콘 기업이 되었다. 현재는 아이디어스와 텀블벅 서비스를 운영하는 백패커에서 CSO로 일하며 창작자 생태계를 수립하는 비전을 실현하는 일에 집중하고 있다.

▣ Short Summary
직장인들 사이에서 ‘창업’은 가슴속에 묻어 둔 하나의 꿈이다. 대기업 입사, 공무원 합격이 미래를 보장하지 않는 시대이기에 창업의 허들은 갈수록 낮아지고 있으며, 경제적 자유 또는 세상을 바꾸겠다는 야심으로 스타트업 창업에 뛰어드는 퍼스트 펭귄은 계속 늘고 있다. 그러나 과연 창업만이, 퍼스트 펭귄이 되는 것만이 최고의 방법일까? 이 책의 저자인 임승현은 쿠팡, 뤼이드, 백패커 등 이제는 유니콘이 된 스타트업에서 자신의 역량을 극대화한, 그야말로 전형적인 세컨드 펭귄이다. 그는 창업자가 되어 가늠할 수 없는 리스크와 불확실성을 감내하는 대신, 그들의 한계를 보완하고 더욱 주체적으로 일하며 어디서든 자신의 능력을 발휘할 수 있는 세컨드 펭귄 전략을 선택했다.

각종 위험과 불확실성이 도사리고 있는 절벽 밑으로 주저 없이 몸을 던지는 퍼스트 펭귄은 스타트업계에서 창업자를 지칭하는 말로 통하는데, 이 책은 아무리 천재적인 퍼스트 펭귄이라도 세컨드 펭귄(기업가형 인재) 없이는 세상의 변화를 만들어 낼 수 없다면서, 양자의 차이점이 무엇인지, 세컨드 펭귄이 하는 일이 무엇인지, 스타트업이라는 특수한 환경에서의 커리어 쌓기 팁 등등을 알려준다.

저자는 뛰어난 직관력과 통찰력을 가진 창업자와 스타트업에서 함께 일하며 얻은 노하우를 바탕으로, 세컨드 펭귄의 역할을 ‘퍼스트 펭귄의 직관을 현실로 구현해 내는 합리성’으로 정의한다. 즉 스타트업에 필수적이지만 동시에 한계를 가진 창업자의 직관이라는 딜레마를 풀기 위해서는 세컨드 펭귄의 합리성이 필요하다는 것이다. 아울러 세컨드 펭귄은 창업자와 동등한 위험을 감수하지 않고도, 빠르게 성장하는 스타트업에서만 얻을 수 있는 경험과 역량을 쌓고 큰 보상을 얻을 수 있다고 말한다.

책은 3부로 구성되어 있는데, 1부에서는 세컨드 펭귄의 전략을 알기 위해 먼저 퍼스트 펭귄인 창업자와 세컨드 펭귄인 기업가형 인재의 차이점을 밝힌다. 무모한 결정을 하는 것처럼 보이는 창업자들의 전략이 성공하는 이유, 이러한 창업자의 성공이 그 이후에 딜레마가 되는 과정, 그 딜레마를 해결하는 열쇠는 결국 세컨드 펭귄임을 이야기한다. 그리고 2부에서는 스타트업에서 다양한 역할을 맡고 있는 기업가형 인재가 하는 일에 대해 구체적으로 다루고, 스타트업이라는 특수한 환경에서의 커리어 쌓기 팁을 전수한다. 그리고 3부에서는 저자가 직접 만들고 정리한 실전 업무 노하우를 공개한다.

▣ 차례
이 책에 대한 찬사
들어가는 말｜창업자보다 기업가형 인재가 되라

1부 퍼스트 펭귄의 도약
1. 창업자는 또라이다
내가 만난 네 명의 창업자|창업자의 과신|창업자의 비전과 매력|텀블벅의 창업자|창업자인가, 기업가형 인재인가?
2. 모든 퍼스트 펭귄은 두 번째가 필요하다
스티브 잡스의 두 얼굴|픽사를 만나다|애플로의 복귀|창업자의 딜레마
3. 창업자는 직관으로 베팅한다
창업자의 필승 전략| 직관은 역량이다|직관은 데이터의 한계를 돌파한다|직관의 기원|언제 직관을 신뢰할 수 있을까?|틀린 직관은 틀리기 전까지는 틀리지 않는다
4. 세컨드 펭귄은 합리성으로 결정한다
결과론적 사고를 극복하기|내부 관점 벗어나기|지속적으로 수정하기|인공 지능은 답을 주지 않는다|인공 지능도 늙는다|가치를 창출하는 알고리즘|인간의 전략|열린 문제와 유추적 사고
5. 권력은 세컨드 펭귄을 유혹한다
리더의 권력 남용|권력은 권력을 갈망하는 자를 갈망한다|리더는 책임진다|리더의 숙명
6. 창업자여, 왕관의 무게를 견뎌라
권력의 대가|승리의 선순환|창업자의 야심|왕관의 무게|건강한 권력욕|창업자의 꿈|행복한 창업자

2부 세컨드 펭귄의 성장 공식
1. 나는 기업가형 인재인가?
지능은 얼마나 중요할까?|지능의 역설|유동 지능과 결정체적 지능|경험과 지식|지식의 배신
2. 스타트업에서의 커리어 설계
시간의 축|탐색의 시간|내면의 열정을 좇아라|나는 무엇에서 동기를 얻는가?|세부적이며 주관적이고 개인적인|갈망, 역량, 필요|축적의 시간|핵심 역량을 기반으로 확장하라|기회와 유혹을 구분하라|발산의 시간|어떤 커리어가 좋은 커리어인가?
3. 기업가형 인재의 일
스타트업에 왕도는 없다|틀리지 않는 일|기업가형 인재의 다섯 가지 역할|문제 정의
4. 문제냐 아니냐, 그것이 문제로다
증상은 문제가 아니다|솔루션은 문제가 아니다 |핵심 문제를 찾아라|측정 가능성|해결 가능성|아이디어스의 경쟁사 등장
5. 당신의 가설은 무엇인가
가설을 드러내는 OKR|핵심 지표 설정|좋은 가설은 좋은 질문에서 나온다|가설을 세웠으면 검증해야 한다
6. 스타트업 난세의 영웅
여성 리더와 자신감|임포스터 신드롬|리더십은 직급이 아니다|영향력 있는 모든 자|리더는 배우고 가르친다

3부 세상 어디에도 없는 CSO의 비법 노트
1. 측정의 어려움과 아름다움
측정의 목적|측정하기 어려운 것들의 정량화 | 측정은 사고 과정이다|측정은 문제를 드러낸다 |측정자는 만물의 척도다|측정은 전략 방향성을 제시한다
2. 지표를 개선하려 해서는 지표를 개선할 수 없다
지표의 과적합 문제|선행 지표의 개선|프라이싱(1)|시스템 관점에서의 지표 개선|텀블벅 사례|포트폴리오 관점에서의 지표 개선|수수료 개선 사례| 프라이싱(2)
3. 분석은 지표를 쪼개어 의미를 찾는 도끼다
본질을 드러내는 추상화 과정|GMV 분석| RFM 분석| 코호트 분석|지갑 비중과 클러스터링
4. 가치를 창출하는 데이터 내러티브
데이터의 범용화|데이터는 말이 없다|직관보다는 확률에 기대라|데이터는 온전한가?|데이터가 올바른 질문에 답하고 있는가?/미스터리를 푸는 데이터 내러티브
5. 당신은 어떤 업에 속해 있는가?
전략 캔버스|허영 지표는 없다|고객 충성도 지표|산업 분석 101|비즈니스 모델과 수익 모델|산타토익 사례|뷰티 커머스 사례
6. 확률적 사고
지금 필요한 것은 사전 확률|당신의 LTV는 틀렸을 가능성이 높다|예측에는 상관관계보다 사전 확률|광고비에 얼마를 써야 하는가?
7. 전략적 의사 결정
언제 의사 결정을 해야 하는가?|이 결정에 얼마를 베팅할 것인가?| 멀티버스에는 시나리오 플래닝|이 결정은 얼마짜리인가?|우리 인생에도 의사 결정이 필요하다

맺음말｜ 누가 나 밀었어?
참고 문헌과 주